Ich kann Dir nur davon abraten, es als Laie zu machen. Magento lässt sich von v1 auf v2 sowieso nicht ohne weiteres Updaten. Hier ist ein Upgrade, welches manuelle Eingriffe erfordert nötig. (Wichtig, vorher lesen: https://t3n.de/news/magento-2-nur-versionsupdate-966240/)
Wichtig bei Magento ist, wenn Du auf v1.9.x updaten willst, mach es Schritt für Schritt. Prüfe auch, ob die Module (Plugins) Deine neue Version unterstützen.
Ebenfalls ist es ausschlaggebend inwiefern Magento am Core modifiziert worden ist. Nicht alle Entwickler arbeiten mit Modulen und platzieren Code an der falschen Stelle, welcher nach einem Update überschrieben wird.
Zum Thema: Magento-Connect
Mit Magento-Connect würde ich nicht arbeiten. Es hat schon bei vielen Benutzern zu Problemen geführt, weil die Integration miserabel ist. Ich kann Dir davon nur abraten.
Suche Dir jemand, der Erfahrung hat, wenn Du von v1 auf v2 updaten willst. Alles andere kann und wird in die Hose gehen.
Ich weiß ja nicht, was Dein Kumpel für einen Shop betreibt, aber bevor ich auf v2 upgraden würde, sollte man sich die Frage stellen ob Magento überhaupt das richtige Shopsystem ist. Viele haben es damals nur genommen, weil es Hip war. Shops unter 5.000 Produkten rate ich generell davon ab. Es lohnt sich einfach nicht. Ordentliche Magento-Shops brauchen schon gute Perfomance, selbst wenn da einiges angepasst ist. (Serverseitige Hardware) Da gibt es bessere Alternativen.
Wir haben Magento-Shops am laufen, die über 100.000 Produkte haben und in unter 1 Sekunde geladen sind.