Klar kann man damit aus mehr oder weniger legales tun, z.B. Tweaks aus Cydia installieren, die das bedienen des iDevices leichter macht. Oder das ganze Interface zu ändern via Winterboard.
B2T:
Ich habe selbst ein iPhone mit iOS 5 un dem untethered Jailbreak und kann es nur empfehlen. Ich selbst lade kostenpflichtige Apps, aber bis heute kenne ich keinen einzigen Fall bei dem jemand "bestraft" wurde, weil er sein iDevice gejailbreakt hat.