Hast Du SetPlayerCheckpoint(playerid,-1553.267212, 2610.346436, 38.096241,2.0); auch in OnPlayerConnect?
Der Checkpoint muss nämlich erst gesetzt werden, bevor man ihn betreten kann.
Und sonst würde ich mal versuchen DisablePlayerCheckpoint(playerid) einzubauen, bevor ein neuer gesetzt wird...